ГАЛОИД-АНГИДРИДЫ

ГАЛОИД-АНГИДРИДЫ, производные органических кислот, в которых гидроксил кислотной группы заменен галоидом. Из различных Г. наибольшее значение имеют хло-рангидриды—соединения, содержащие группу СО.С1 или S0₂C1. Хлорангидриды обычно получаются действием хлористых соединений фосфора (РС1₃ или РС1₅) на соответствующие кислоты или их щелочные соли: СН₃.СООН+РС1₅ = СН₃.СО.С1+РОС1₃ + НС1. Низшие Г.—бесцветные жидкости с едким запахом, дымящие на воздухе, высшие — твердые тела, устойчивые в отсутствии влаги. Г. кипят при более низкой t^D, чем соответствующие кислоты. Галоид в Г. связан очень непрочно и потому способен входить в различного рода взаимодействия. Так, например, с водой хлорангидриды бурно реагируют, разлагаясь при этом на соответствующую кислоту и НС1: R.CO.C1 + Н₂0 = =R.COOH+HCl; с аммиаком или аминами дают амиды или алкилированные амиды к-т: R-CO-Cl + NH_s = R-CO-NH,+HCl; с солями органич. кислот—ангидриды к-т: R-CO-Cl+NaOOCR' = R-CO-0-CO-R' + NaCI. Так. обр., хлорангидриды являются веществами, при помощи к-рых в органические соединения вводят кислотные остатки (ацилы). Эта операция имеет весьма большое значение при разрешении различного рода синтетических и исследовательских задач. Аци-лированием особенно часто пользуются для определения и выделения веществ с гид-роксильной и аминиой функциями. Наиболее важными галоид-ангидридами являются: ацетилхлорид (СН₃.СОС1), бензоил-хлорид (С_вН₅.СОС1), бензол сульфохлорид (C„H₅.S0₂C1) и паратолуолсульфохлорид (CH,.C,H,.SO_iCl),